İngiltere Premier Lig ekibi Manchester United'ın Portekizli teknik direktörü Jose Mourinho, görev yaptığı takımlarda 2002'den bu yana ilk kez 3 maç üst üste mağlubiyet yaşadı. Portekizli teknik adam, en son Porto'nun başında bulunduğu 2001-2002 sezonunda, UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Real Madrid'e 2 maçta, ligde de Beira-Mar'a mağlup olarak arka arkaya 3 karşılaşmada puan alamadı. Mourinho'nun başındaki Manchester United, bu sezon Premier Lig'de Manchester City ve Watford yenilgilerinin ardından UEFA Avrupa Ligi'nde Hollanda temsilcisi Feyenoord'a mağlup olarak, üst üste 3 kez taraftarlarını üzdü. En kötü ikinci başlangıç Kariyeri boyunca çalıştırdığı takımlara yaşattığı başarılarla adından söz ettiren Jose Mourinho, en kötü ikinci sezon başlangıcını Manchester United ile yaptı. Mourinho yönetiminde sezona Community Shield'i alarak başlayan ve ligdeki ilk 2 maçta galibiyet elde eden Manchester United, daha sonra Manchester City, Watford ve Feyenoord karşısında sahadan puansız ayrıldı. Portekizli teknik adam, Porto'nun başında bulunduğu 2002-2003 sezonunda Avrupa ve ligde çıktığı ilk 6 maçta 5 galibiyet, 1 beraberlik aldı. Mavi-beyazlılar, sezon sonunda ise Portekiz Ligi, Portekiz Kupası ve o zamanki adıyla UEFA Kupası'nı müzesine götürdü. Sonraki sezon, aynı dönemde Mourinho yönetimindeki Portekiz temsilcisi sahadan 4 galibiyet ve 2 beraberlikle ayrılırken, sezon sonunda lig ile UEFA Şampiyonlar Ligi zaferlerini elde etti ve başarılı teknik adam İngiliz ekibi Chelsea'nin yolunu tuttu. Chelsea, Mourinho yönetiminde ilk sezonu olan 2004-2005'te ilk 6 karşılaşmada 5 galibiyet ve 1 beraberlik aldı. 53 yaşındaki teknik adam, 6 kupayla tamamladığı 3,5 yıllık ilk Chelsea kariyerindeki ikinci sezonunda ise aynı dönemi 6 galibiyet, üçüncü sezonu 5 galibiyet, 2 mağlubiyet ve altıncı haftada görevinden ayrıldığı 2006-2007 sezonunu ise 4 galibiyet, 1 beraberlik ve 1 mağlubiyetle geçti.